چنان که در برخی منابع مکتوب تاریخی آمده است، برخی از ساکنان تهران که احتمالاً اصالتاً تهرانی هم نبوده اند، سرمای طاقت فرسای زمستان و تاریکی طولانی ترین شب سال را حادثه ای هولناک می دانستند و از ترس صدمه دیدن در چنین شبی به خدا پناه می بردند
به گزارش همشهری آنلاین، اردشیر آل عوض پژوهشگر فرهنگ عامه می گوید: عده ای که عمدتاً از مهاجران تهران باستان بودند به شب یلدا اعتقاد داشتند و معتقد بودند که در آن شب باید بیدار بود و ابوالقاسم انجوی شیرازی در کتاب روایت می کند. «جشن‌های زمستانی» که 150 سال پیش در تهران هنگام اذان صبح روز اول دی، روحانیون همه محله ها بالای پشت بام خانه ها می رفتند و تا سحر نماز می خواندند.در بسیاری از محله های تهران اتاق های کوچکی بود رو «شب خوانان» در این حجره ها نماز می خواندند، شب نشینان پس از طلوع فجر جلوی خانه را برف‌روبی و جارو می کردند و معتقد بودند هر که این اعمال را 40 روز انجام دهد حاجت‌روا خواهد شد.»
اکثر مردم تهران اما شب یلدا را با دورهمی می گذرانند. آل عوض می گوید: «می گویند در جشن شب یلدا، پس از صرف شام و نوشیدن چای دور کرسی، پدر خانواده یا بزرگتر، چاقو را برای بریدن هندوانه برمی داشت، چنانکه انجوی شیرازی در این نامه نوشته است. کتاب «جشن زمستانی» قبل از بریدن هندوانه، بزرگتر خانواده دعایی با این مضمون زمزمه کرد: «خدایا به شهر و دیار ما برکت بده، بهار پیش رو را پربار کن، به محصول ما برکت بده، درختان باغمان را بساز. حاصلخیز شهر وطنمان و سالمندان کشورمان را از بلاها حفظ کن به بیمارمان رحم کن بدهی بدهکاران را بپرداز خانواده ما را از بلایای زمینی و آسمانی حفظ کن تا «کار ما را برکت بده» بعد اعضای خانواده صلوات می فرستند. و بزرگتر خانواده بزرگ‌ترین هندوانه را می‌برد.»
انتخاب مکان مناسب برای جشن شب یلدا یکی از سنت های تهران باستان است که برخی از آن ها به مرور زمان کم رنگ شده است. آل‌عوض در این باره می گوید: طبق سنت قدیمی تهران، اگر خانواده ای عروسی عقد کرده داشت او را با غذاهای مخصوص، آجیل، شیرینی و حلوا، لباس، زیروآلات و حنا به خانه پدر عروس می بردند. عده ای دیگر شب یلدا را در کافه ها سپری می کردند تا طولانی ترین شب سال را تمام کنند و سپس به خانه باز می گشتند. این افراد شب یلدا را به تماشای نقالی و ترنابازی که در قهوه خانه ها مرسوم بود می گذراندند.