ری استیونسون در 25 می 1964 در لیسبورن، ایرلند شمالی، دومین فرزند از سه فرزند خلبان نیروی هوایی سلطنتی و همسرش به دنیا آمد. خانواده او زمانی که ری تنها 8 سال داشت به انگلستان نقل مکان کردند. ری استیونسون در سن 29 سالگی از کالج تئاتر اولد ویک بریستول فارغ التحصیل شد.
پس از بازی مهمان در مجموعههای تلویزیونی و فیلمهای متعدد، ری اولین بازی خود را در سال ۱۹۹۸ در فیلم Theory of Flight با نقش یک ژیگولو جوان در مقابل کنت برانا انجام داد. او سپس به بازی در مجموعه های تلویزیونی مختلف بریتانیا پرداخت.
بدن قوی و قد بلند این بازیگر نقش داگونه را در فیلم شاه آرتور در سال 2004 در مقابل کلایو اوون به ارمغان آورد. او پس از آن نقشهای اکشن بیشتری را بازی کرد، با بازی در نقش یک سرباز خونگرم در مینیسریال برنده جایزه امی، و سپس نقش ضدقهرمان فرانک کسل در Punisher: War Zone.
روی استیونسون در فیلم ثور نقش ولستاگ را بازی کرد و این نقش را در فیلمهای ثور: دنیای تاریک و ثور: راگناروک دوباره ایفا کرد. او صداپیشگی شخصیت گار ساکسون در مجموعه انیمیشن Star Wars: The Clone Wars را بر عهده داشت و یکی دیگر از آخرین نقش های او در سریال مورد انتظار و به زودی اکران Star Wars: Ashoka است.
این سریال و درام تاریخی دروازه ای به غرب آخرین نقش های ری استیونسون قبل از مرگش هستند. ری استیونسون دو پسر به نام های سباستیانو 15 ساله و لئوناردو 12 ساله دارد که حاصل رابطه او با شریک زندگی اش الیزابت کاراکیا است.